Die Geschichte Osttirols ist von vielfältigen kulturellen Einflüssen geprägt. Die Ruinen von Aguntum zeugen von der römischen Besiedlung, während es im Frühmittelalter von slawischen Völkern bewohnt war, weshalb es auch als „Windisch-Matrei“ bekannt war. Aguntum war ein bedeutender Teil der Geschichte Osttirols, als es den westlichen Teil des Herrschaftsgebiets Karantanien bildete, bevor es schließlich zu Kärnten gehörte.

Im Laufe der Jahrhunderte war Osttirol verschiedenen Herrschaften unterworfen. Es gehörte lange Zeit zur Grafschaft Görz, bis es im Jahr 1500 Teil Österreichs wurde und sich mit Tirol vereinte. Kleinere Teile standen unter der Herrschaft von Salzburg oder Brixen. In den Jahren 1805-09 war Osttirol Teil Bayerns, gefolgt von einer Periode von 1809-14 als Teil der Illyrischen Provinzen Frankreichs, bevor die Gebiete 1815 wieder an die Habsburger zurückfielen. Während des Zweiten Weltkriegs war Osttirol von 1938 bis 1945 Teil Kärntens und anschließend von 1945 bis 1955 Teil der britischen Besatzungszone.

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Osttirols traditionelle Landwirtschaft erlebt einen strukturellen Wandel. Nebenerwerb mindert Produktion, erschwerende Faktoren wie Lage, Klima und Bodenverhältnisse beeinflussen die Wettbewerbsfähigkeit. Die Region produziert unter herausfordernden Bedingungen, dominiert von Bergbauernhöfen. Die meisten Betriebe sind im Nebenerwerb tätig. Seit 1996 hat die Anzahl der Höfe abgenommen. Die Betriebe sind kleinstrukturiert, wobei ein Viertel eine Fläche von 10 ha besitzt. Forstbetriebe, Futterbaubetriebe und Agrargemeinschaften sind bedeutende Betriebstypen. Die Landwirtschaft in Osttirol sichert nicht nur die Erhaltung der Kulturlandschaft, sondern trägt auch zum Tourismus und zum Schutz vor Naturgefahren bei.

Osttirols Wirtschaftsstandort steht vor Herausforderungen aufgrund seiner Randlage und demografischen Wandel. Zwischen 2012 und 2013 sank die Bevölkerung um 0,2%, über einen längeren Zeitraum von 2003 bis 2013 sogar um 2,4%, was 1.209 Personen entspricht. Im Jahr 2011 waren 7% im primären Sektor, 32% im sekundären Sektor und 61% im tertiären Sektor tätig. Die Analyse zeigt eine hohe Arbeitslosenquote und niedrige Einkommen im Vergleich zu anderen Regionen Österreichs. Der industrielle Kern liegt in der Metall- und Elektrobranche, jedoch mit niedrigem Qualifikationsniveau.

Die Herausforderung besteht in der Schaffung neuer, hochqualifizierter Arbeitsplätze. Firmen wie Liebherr, Hella, Loacker, Ego und Durst sind wichtige Arbeitgeber. Zwischen 2002 und 2012 wuchsen sowohl der produzierende als auch der Dienstleistungssektor um 13%. Wirtschaftsimpulse kommen aus der Holzindustrie, dem Metall- und Maschinenbau sowie aus Dienstleistungsbetrieben im Handel, Wirtschaftsdiensten, Gastronomie und Tourismus. Trotzdem ist der Tourismus weniger ausgeprägt als in Nordtirol, wobei Beherbergung und Gastronomie nur 5% zur Wertschöpfung beitragen. Die Bettenauslastung ist in der 4/5-Sterne-Kategorie höher, aber der Anteil an Qualitätsbetten insgesamt ist niedrig.